Naruto vs Sasuke

Jiraiya é um dos sannin lendários, conhecido como o sannin dos sapos, ou Ero-sennin (Eremita pervertido), junto com Orochimaru e Tsunade. Foi treinado pelo Sarutobi, o terceiro Hokage. É muito bom em juntar informações, tirando a maioria delas da boca de "mulheres da vida". Fica ofendido se alguém o chama de ninja pervertido, já que ele se considera o ninja super pervertido. Escreve um livro para maiores de 18 anos (que Kakashi quase sempre está lendo), a série "Icha-Icha".

Jiraya aparece pela primeira vez no treinamento de Naruto com Ebisu. Jiraya deixa Ebisu inconciente e então tem que treinar Naruto. Ele ensina a Naruto o Kuchiyose no Jutsu que o possibilita invocar sapos. Ele aparece novamente depois da invasão a Konoha, quando eles saem em busca de Tsunade, uma dos Lendários Sannin, ensina a Uzumaki Naruto o Rasengan técnica deixada pelo Quarto Hokage. Uma luta acontece quando os 3 Sannins acabam se encontrando e Jiraya ao lado de Tsunade lutam contra Orochimaru.

Depois disso ele sai atrás de informações sobre a organização Akatsuki. Ele aparece por um episódio em quanto Naruto voltava de uma missão e sai novamente atrás da Akatsuki. Ele só volta no final da série e sai com Naruto por 2 anos e meio para treinar. Os dois voltam em Naruto Shippuuden ele revela ter ensinado várias técnicas novas a Uzumaki Naruto. Na era Shippuuden, Jiraya reunia informações sobre a Akatsuki, tentava descobrir o objetivo da organização.

Um poderoso shinobi, foi o sensei de Yondaime Hokage, e era conhecido como A Fúria de Konoha. Ele é um dos Lendários Sannin, junto com Orochimaru e Tsunade, e também juntamente com esses foi treinado pelo Sandaime Hokage. Jiraiya é forte, mas é também pervertido, e diz que prefere andar espiando mulheres do que se tornar um Hokage. A sua especialidade é invocar sapos, além do poderoso Rasengan, desenvolvido pelo seu aprendiz. Vendo o seu antigo aprendiz em Uzumaki Naruto, ele dedicou-se a treiná-lo, ensinando-lhe desde o Kuchiyose no Jutsu (Técnica de Invocação) até o Rasengan e também a tentar controlar o Chakra da Kyuubi.

Jiraiya possuía uma rivalidade com Orochimaru semelhante à de Uzumaki Naruto e Uchiha Sasuke (que posteriormente viria a ser aprendiz de Orochimaru), tendo sobrado apenas desgosto e frustração quando este traiu Konoha. Por trás do Shinobi (Ninjas) barulhento, tarado, esconde-se um dos mais talentosos e respeitados Shinobis (Ninjas) por todo mundo, principalmente em Konoha, já foi chamado de Sato no Kyouki (Fúria da Vila), sendo realmente reconhecido como um dos Sannin. Consegue executar Kuchiyose no
Jutsu com maestria e facilidade. Caso a situação se complique, pode invocar o Gamaguchi Shibari, que é um estômago de sapo capaz de protege-lo de ataques exteriores.

Orochimaru faz parte do trio de ninjas lendários, os Sannin Lendários, junto com Tsunade e Jiraiya.

É frio, calculista, sádico, irônico. Tem uma queda por experiências bizarras. Adora mexer com corpos para seus experimentos. Ele pega clãs inteiros para entender as técnicas dele, apenas para poder usá-las futuramente. Desenvolveu o Edo Tensei, um kinjutsu que revive pessoas que o obedecem cegamente, e o Fushi Tensei, que o dá a eterna juventude, podendo trocar de corpo a cada três anos. Adora chegar em pessoas com algum lado negro, alguma fraqueza, para levá-las ao seu lado, prometendo poder, ou o que a pessoa quiser. Para dar um exemplo, ele deixa na pessoa um Selo Amaldiçoado, o que dá um poder enorme para a pessoa, deformando-a. Seu maior sonho é destruir Konoha.

Sua raiva iniciou quando ele ainda era habitante da Vila Oculta da Folha, Konoha. Quando jovem, ele estava certo que ia se tornar Hokage, o que não ocorreu, sendo preterido para dar lugar ao Quarto Hokage. O antigo Hokage, Terceiro Hokage, explica que Orochimaru, embora tivesse alta capacidade, era uma pessoa com os ideais tortos, corrompido pela sede de poder, e por isso não foi escolhido. Ele continuou vivendo em Konoha, mas com raiva de seu tutor, Sarutobi, e de todo o vilarejo. Acreditando no ideal de que o ninja mais poderoso é aquele que sabe mais jutsus (ninjutsu, taijutsu, genjutsu, hijutsu, etc[...]) ele começa a aprender vários jutsus, mas percebe uma coisa: existem milhares de jutsus, e a vida humana é muito curta para todo esse aprendizado. Ele começa a pensar num jutsu da imortalidade, o Fushi Tensei usando corpos de ninjas de Konoha como cobaias.

Orochimaru entra na organização conhecida como Akatsuki para conseguir um corpo poderoso para transferir sua alma, o de Uchiha Itachi, só que ele foge da organização com medo de Uchiha Itachi e seu imenso poder. Quando fugiu da Akatsuki, Orochimaru levou o anel da Akatsuki consigo, começando a se esconder, prevendo um possível ataque dessa organização. Alguns anos depois dessa fuga, Sasori, um ninja da Akatsuki, manda um espião para se infiltrar no grupo de Orochimaru. Usando um jutsu de esquecimento, Kenboushou Jutsu, Sasori envia Yakushi Kabuto. O que Sasori não esperava era que Orochimaru conseguisse atrair o jovem ninja médico, tirando o jutsu de Sasori, transformando-o no seu braço direito. Com a ajuda de Kabuto seu Fushi Tensei é finalizado, e Orochimaru troca de corpo. Ele fundou a Vila Oculta do Som, colocando vários ninjas ao seu dispor, como Kaguya Kimimaro.